Sejak umur 10 tahun, H. Sholeh telah menjadi anak angkat H. Idris, maka segala kehidupannya juga menjadi tanggung jawabnya. Baik biaya belajar, mondok, naik haji, pernikahan dan lain sebagainya termasuk menyiapkan bangunan mushalla untuk tempat elajar dan berjama’ah, mushalla tersebut terbuat dari kayu jati, dinding serta jerambahnya dari bamboo dan ukuran luas kira-kira mampu menampung 40 orang. Mushalla tersebut dipersiapkan pada tahun 1925 M sejak H. Sholeh masih belajar di Pondok Pesantren Maskumambang dan diwakafkan termasuk tanahnya.
Meskipun sudah mempersiapkan tempat mengajar, tetapi sepulang dari pondok pada tahun 1927 M, H. Sholeh tidak langsung mengajar, sebab oleh bapak angkatnya (H. Idris) diserahi dan mengatur dan mengurusi rumah tangga serta mengurusi barang-barang milik H. Idris, karena pada waktu itu beliau menderita sakit mata sampai tidak bias melihat (buta). Jadi kegiatan dan perhatiannya ditempatkan untuk mengatur rumah tangga dan mencukupi kehidupan rumah tangganya.
Tahun 1933 M, setelah rumah tangga dan kehidupan rumah tangganya tertata, maka mulai memikirkan dan merintis kegiatan mengajar anak-anak di mushalla yang telah dipersiapkan dimulai dari mengajar membaca al-qur’an, tulis menulis huruf arab, cara-cara beru=ibadah dan sebagainya. Waktu mengajar sore hari mulai ba’da asyar sampai isya’ pada setiap hari.
Kegiatan ini dilakukan seorang diri denga penuh ketelatenan, keuletan, kesabaran dan keihklasan. Setelah beberapa waktu berjalan, Alhamdulillah hasilnya mulai tampak, kalau sebelumnya yang belajar hanya anak-anak desa talun yang jumlahnya kurang dari sepuluh anak. Maka dalam waktu yang tidak terlalu lama, anak-anak dari desa sekitarnya mulai berdatangan ikut belajar hingga jumlahnya mencapai 40 anak lebih. Tidak ketinggalan para orang tua mereka juga mulai belajar dengan kesadaran mereka sendiri.
Tahun 1938 M, (dengan pertimbangan) karena persyaratan telah terpenuhi, maka diadakan shalat jum’at, yang pembukaannya dihadiri oleh K.H Hasyim (penghulu di Bojonegoro waktu itu). Dan sekaligus memberikan nasihat/ mauidhoh kepada para jama’ah setelah shlat jum’at.
Hasilnya sangat menggembirakan, mereka tampak semakin bersemangat dan tekun beribadah. Dan jumlahnya juga semakin bertambah banyak, sedangkan sarana nya masih sangt terbatas. Perlu juga disebutkan bahwa perkembangan pesantren yang tampak menggembirakan itu bukan berarti tanpa ada hambatan, justru hambatan itu dating dari kepala desa talun itu sendiri. Dia sangat tidak senang melihat perkembangan pesantren, dia orang abangan, dia sering mendatangi rumah K.H. Sholeh hanya perlu berdebat masalah agama. Dan setiap debat dia selalu kalah, akhirnya dengan ma’unah dan hidayah Allah SWT, dia sadar dan meninggalkan kepercayaan yang lama dan menyataka memeluk agama islam. Alhamdulillah.
Sejak saat itu dia(kepala desa) selalu mendekatkan diri kepada H. Sholeh dan minta diajari keimanan dan tata ibadah. Akhirnya dia menjadi pemeluk agama islam yang taat dan tekun beribadah, serta suka berkorban untuk kepentingan kegiatan agama.
Makin lama jumlah pemeluk islam semakin bertambah, akhirnya mushalla yang ditempati kegiatan belajar mengajar dan berjama’ah tidak mampu menampung mereka yang jumlahnya setiap waktu semakin bertambah. Melihat kenyataan ini maka kepala desa membeli rumah dari kayu jati dengan ukuran lebih besar, dan selanjutnya diwakafkan untuk masjid. Sedangkan mushalla yang ada digunakan tempat mengajar dan asrama santri putra.
Sementara kegiatan belajar mengajar masih berjalan sebagaimana biasa, yaitu dengan system weton dan sorogan dan hanya ditangani sendiri oleh K.H. Sholeh.
Sejalan dengan perjalanan waktu, jumlah santripun bertambah banyak, tidak hanya santri putra saja, santri putripun jumlahnya semakin banyak. Dan diantara mereka ada yang dating dari luar desa/ daerah, maka terpaksa harus menyediakan kamar/ gotakan tempat mereka. Demikian pula tenaga mengajarpun ditambah. Untuk itu Ustadz Asnawi dan Ustadz Sarbini ditugasi membantu mengajar mereka, kegiatan terdebut berjalan sesuai dengan kondisi yang ada. Dengan segala keterbatasan dan perkembangan dunia modern, tanpa meninggalkan siri khas sebagai lembaga pendidikan pesantren yang islami ala Ahli Sunnah Wal Jama’ah.
Sebagai lembaga pendidikan tradisional, pondok pesantren attanwir mempunyai fungsi ganda yaitu dakwah dan pendidikan, oleh karena itu peran dan fungsinya menjadi sangat strategis, dan peran tersebut secara bertahap selalu diupayakan pelaksanaannya sesuai dengan kemampuan dan perkembangan situasi setiap waktu.
Dengan semakin berkembang dan majunya dunia pendidikan serta meningkatnya tuntutan masyarakat, maka keberadaan pondok pesantren attanwir juga dituntut untuk mampu memenuhi kebutuhan tersebut, yaitu dengan membuka madrasah diniyyah khusus anak putrid, waktu belajar sore hari, lama belajar 3 tahun. Pada tahun pertama (tahun 1951 M) ada 40 anak, pada tahun berikutnya sudah mencapai 100 anak. Sedang untuk santri putra untuk sementara masih tetap diajar malam hari seperti biasa.
Berkat ketekunan dan keihklasan K.H Sholeh, kesadaran ummat semakin meningkat, keimanannya semakin mantab, dukungannya terhadap pesantren juga semakin besar. Kemudian pada tahun 1954 M, system pendidikan ditingkatkan lagi, dari diniyyah menjadi ibtida’iyyah 6 tahun putra-putri, waktu belajar pagi hari.
Seiring dengan bertambah banyaknya santri, maka pelaksanaan belajar mengajar tidak mungkin lagi hanya ditangani seperti yang sudah berjalan selama ini, maka untuk kelancarannya diperlukan tambahan beberapa pembantu, baik untuk membantu mengajar maupun membantu mengurusi kebutuhan-kebutuhan lain yang diperlukan pesantren.
Untuk mengatasi kebutuhan tersebut, pesantren terpaksa mendatangkan pengajar/ ustadz-ustadzah dari daerah lain, diantaranya Yogyakarta, Solo, Jombang dan dari daerah lainnya. Karena pada waktu itu tenaga pengajar dari daerah sendiri masih sulit
Dalam perjalanan selanjutnya, kepercayaan ummat kepada pesantren trus bertambah meningkat, santri atau murid yang dating bertambah banyak, baik dari dalam maupun luar desa. Sehingga sarana untuk kegiatan belajar mengajar dan tempat beribadah perlu ditambah dan diperluas, maka menjelang tahun 1957 M dengan bantuan, bimbingan dan petunjuk Bapak H. M Maskun dan H. Idris Bojonegoro sepakat untuk membuat masjid yang permanen dengan ukuran 16 x 11 . Bertempat diatas masjid lama, dan Alhamdulillah pada tahun 1958 M bangunan masjid ini dapat terwujud, sampai sekarang bentuk dan model bangunannya masih tetap seperti sediakala belum ada perubahan, hanya ada penambahan teras disebelah selatan untuk muslimat dan teras depan. Dan diberi nama masjid “Al-Muttaqin”.
Sebagaimana diatas telah disebutkan bahwa dengan meningkatnya kesadaran ummat tentang pentingnya ilmu pengetahuan, maka pesantren dituntut untuk meningkatkan pendidikan yang disesuaikan dengan keadaan santri itu, maka pada tahun 1960 M, pesantren Attanwir membangun gedung tambahan gedung baru dengan ukuran luas 21 x 7 dan peletakan batu pertama pembangunannya dilakukan oleh Bapak Bupati Bojonegoro (H.R. Tamsi Tedjo Sasmito). Gedung baru ini terletak disebelah utara makam keluarga dan digunakan untuk madrasah Mu’allimin Al-Islamiyah 4 tahun yang kemudian diubah menjadi Madrasah Tsanawiyah 3 tahun dan Madrasah Aliyah 3 tahun. Dengan pengertian bahwa Madrasah tetap 6 tahun (kelas III Aliyah). Dianggap belum tamat apabila belum menamatkan kelas III Aliyah dan hal ini masih tetap berlaku dalam ujian Negara. Dengan demikian mereka yang lulus dapat Ijazah Negeri yang dapat digunakan sebagai salah satu bekal menghadapi masa depan yang semuanya serba formal.
Setelah beberapa kali menamatkan siswanya sampai ketingkat III (kelas III Aliyah) dan setelah mereka kembali dan menyebar diberbagai diberbagai daerah dengan berbagai macam profesi yang ditekuni, maka dari mereka nama pondok pesantren Attanwir semakin dikenal dan pada gilirannyabanyak putra-putri keluarga mereka dimasukkan ke Attanwir. Karena terbatasnya kemampuan pondok pesantren, maka pengasuh dengan beberapa pembantunya setapak demi setapak berupaya menambah sarana dan prasarana yang sangat dibutuhkan. Dan Alhamdulillah upaya ini mendapat sambutan positif dari ummat.
Tahun 1982 M
Kalau semua cikal bakal pesantren ini hanya modal dari H. Idris berupa sebidang tanah dengan sebuah bangunan mushalla, maka dalam perkembangannya ada beberapa orang keluarga dan warga masyarakat yang mewakafkan rumahnya. Rumah-rumah wakafan tersebut kemudian dipindah kelokasi pondok dan dibangun kembali seperti bentuknya semula, sehingga bangunannya terkesan apa adanya, demikian juga penempatan juga belum tertata secara baik. Hal ini semata-mata karena terbatasnya kemampuan, sedang kebutuhan untuk tempat sangat mendesak, keadaan sarana dan prasarana penunjang lainnya juga mengalami hal yang sama apa adanya.
Pada tahun 1982 M, ini dengan selalu memohon pertolongan allah SWT, disertai upaya dan kerja keras, maka setiap tahun dapat merehab banguna-bangunan lama dan sekaligus menata penempatan gedung-gedung tersebut. Disamping itu juga dapat membangun beberapa gedung baru, baik untuk madrasah maupun untuk asrama (pondok putra-putri) termasuk perkantoran dan sarana lainnya. Pembangunan gedung-gedung tersebut sifatnya untuk mengejar kebutuhan pokok yang dirasakan sangat mendesak. Jadi belum merupakan bangunan dengan kualitas dan standar yang sempurna juga masih belum mencukupi kebutuhan yang terus meningkat, sering dengan bertambahnya jumlah santri atau siswa yang dating setiap tahun.
Bersamaan dengan itu, dengan semakin meningkatnya kesadaran ummat, diantaranya keluarga dan para dermawan ada yang sangat ihklas mewakafkan tanahnya, ada yang tanahnya ditukan dengan tanah ditempat lain dan ada pula yang tanahnya rela dibeli pondok, sehingga saat ini luas tanah lokasi pondok sudah ada 1 ha lebih. Semua yang masih berstatus wakaf sudah bersertifikat, sedang luas bangunannya sudah mencapai 3,950 (data terlampir).
Selanjutnya pelaksanaan pendidikannya sebagai lembaga pesantren, system tradisional yang masih relevan dengan kondisi dan situasi sekarang masih dipertahankan, sedang system modern yang dipandang lebih baik juga diterapkan, jadi ada perpaduan antara system tradisional dengan system modern, demikian pula dengan kurikulum yang dipakai, merupakan perpaduan antara kurikulum pemerintah (Depag) dengan kurikulum pesantren, dalam arti pelajaran bidang agama, disamping kurikulum ala pesantren modern Gontor juga tidak ditinggalkan, sudah barang tentu pelaksanaannya disesuaikan dengan situasi dan kondisi yang ada.
Tahun 1992 M.
Mengingat pendidikan dipondok pesantren attanwir ini tingkatannya masih lanjutan menengah, maka kepada mereka yang telah tamat Aliyah selalu dianjurkan dan didorong untuk melanjutkan belajar diperguruan yang tingkatannya lebih tinggi, diantaranya ada yang dianjurkan ke PTN atau PTS dan juga di pondok pesantren lain yang memperdalam bidang agama.
Sedang bagi mereka yang karena sesuatu pertimbangan tidak dapat meneruskan ditempat lain. PP Attanwir menyediakan tempat dan kesempatan untuk belajar di STIT program takhassus. Pada tahun ini adalah merupakan tahun berkabung (‘amul huzni’) bagi keluarga besar pondok pesantren attanwir, karena
- Pada tanggal 18 Februari 1992 M, Ibu Nyai Hj. Mukhlishos wafat
- Pada tanggal 26 Juni 1992 M, Pendiri pondok pesantren Attanwir K.H.Sholeh juga wafat.
Inna lillah wa inna ilaihi roji’un semoga amal dan ibadahnya ditterima disis Allah SWT.Segala dosa dan kesalahannya mendapat ampunan dan para dzurriyahnya diberi kemampuan dan kekuatan untuk meneruskan sunah dan perjuangannya. Amin.
Setelah beliau wafat, sebagai kelaziman dan tradisi yang berlaku di Pondok pesantren kepemimpinan berlaku secara system keluarga, dari satu generasi kegenerasi berikutnya secara alami. Dengan ini pengasuh Pondok pesantren Attanwir diteruskan oleh K.H. Sahal Sholeh dengan dibantu keluarga almarhum menurut kebutuhan. Kemudian pada tanggal 14 juni 1996 Ustadz H. hammam Munaji (cucu almarhum) juga wafat. Inna Lillahi wa inna ilaihi roji’uun. Kejadian ini merupakan kehilangan yang besar bagi keluarga PP. attanwir, sebab selama ini H. hammma Munajila yang ditugasi menangani kegiatan belajar mengajar sebagai pimpinan pendidiakan.mudah-mudahan amal baktinya diterima dan mendapat ridho Allah SWT serta diampuni segalah dosa dan kesalahannya, Amin.
Tahun 2007
Pada tahun ini Ponpes Attanwir mengalami kemajuan yang sangat pesat . Hal ini terlihat dari kelengkapan sarana dan prasarana belajar mengajar di Ponpes Attanwir. Selain itu juga terlihat kemajuan dibidang akademik, dengan di bukannya SMK (Sekolah Menengah Kejuruan) untuk Jurusan Otomotif dan Teknik Informatika khusus untuk santri putra.
Pada tahun 2007 jumlah santri/ siswa putra dan putri di Pondok Pesantren Attanwir ada 3300 santri. Mereka tersebar diberbagai lembaga pendidikan dibawah naungan Pondok Pesantren Attanwir,yaitu:
1. PlayGroup
2. TamanKanak-Kanak(RaudlatulAthfal)
3. MadrasahIbtidaiyah
4. MadrasahTsanawiyah
5. MadrasahAliyah
6. SekolahMenengahKejuruan
7. ProgramTakhashush
8. MajlisTa`limJumatPagiuntukbapak-bapak
9. Majlis Ta`lim Sabtu Malam untuk ibu-ibu
Jumlahsiswayan gmengikuti ujian Negara tahun ajaran 2006/2007
1. Madrasahibtidaiyah 26anak lulus 100%
2. MadrasahTsanawiyah 462 anak lulus 100%
3. Madrasah Aliyah 400 anak lulus 100%
Jumlah tenaga guru dan karyawan ada173 orang
Beberapa sarana yang disediakan untuk menunjang proses belajar mengajar:
1. LaboratoriumKomputer
2. KoperasiSantri
3. KoperasiPondokPesantren
4. Perpustakaan
5. RuangMultimedia
6. LaboratoriumIPA
7. Layanan Kesehatan Santri dan Masyarakat
Beberapa organisasi santri untuk proses latihan kepemimpinan:
1. Pasukan KhususPramukaAttanwir(PASUSKA)
2. AttanwirLanguageCenter(ALC)
3. AssosiasikaligraferAttanwir(ASSKAR )
4. SantriSiaga
5. Percetakan
6. Kursus-kursusKetrampilan
7. OrganisasiSantriAttanwir(OSA )
8. PalangMerahRemaja (PMR)
9. AttanwirRuqyahCenter (ARC)
10. Persatuan Pelajar Madrasah (PPM)